フクロウラボのCTOとして活躍する若杉 竜一郎（わかすぎ・りゅういちろう）さん。楽器店のECサイト作りからはじまり、CTOになるまでの道のりにはどのような意思決定があり、それにより何を得てきたのでしょうか。エンジニアとして幅広い経験を持つ若杉さんのキャリアを振り返りながら、詳しくお話を伺いました。

キャリアの土台は、仕事に対する責任感とものづくりのスピード感

──若杉さんは、楽器店でECサイト作りを任されたことをきっかけに、プログラミングに興味を持ったと伺いました。本格的にエンジニアとしてのキャリアをスタートするまでには、どのような経緯があったのでしょうか？

楽器店のECサイト作りをしたことでFlashの表現力やインターネットの世界に興味を持ち、Web制作会社に転職しました。最初は、Flashデザイナーとして入社し、通信教育プログラムのeラーニングコンテンツを制作。HTMLやCSSのコーディングスキルとあわせて、Photoshopを使ったデザインスキルも学びました。しばらくしてその会社のエンジニアが退職し、その後任としてエンジニア業務を任されたことがきっかけとなり、エンジニアとしてのキャリアがスタートしました。

──Web制作会社ではどのような仕事をしていましたか？

小規模な会社ということもあり、あまり人手が足りていなかったので、エンジニアの私がクライアントとの取り引きに出向き、直接ヒアリングを行ったりしていました。案件によっては、クリエイティブ全般のディレクションを行うこともありました。そういう環境では、納期やクオリティを自ら設定し、それを遵守する必要があります。振り返ると、「何がなんでも納品する」という厳しい環境が、仕事に対する責任感を育んだように感じます。

──その後、サイバーエージェントに転職されたのはなぜなのでしょうか？

Webアプリケーション開発のエンジニアリングをさらに追求したいという思いと、サイバーエージェントの藤田社長の著書『渋谷ではたらく社長の告白』を読んだことで、サイバーエージェントという会社に興味を持ちました。その後、ご縁がありまして、サイバーエージェントに入社することになりました。その頃、サイバーエージェントでは、メディア事業としてアメーバブランドが立ち上がったばかりで、javaでの開発が主軸でした。当時、自分が得意な開発言語はPHPだったため、サイバーエージェント本体での開発ではなく、サイバーエージェントとサイボウズの合弁会社であるcybozu.netへ出向という形で、cyboze.netのプロジェクトに参画することになりました。

──cybozu.netではどのようなお仕事を？

主に、cybozu.netというポータルサイトの運営とマネタイズに携わり、ポイントサービスやゲームコンテンツ、検索結果画面の広告表示の最適化など、多種多様な機能やサービスを作成しました。また、cybozu.netは、10名未満の組織でスタートアップ企業に似た雰囲気がありました。サービスを作る際の意思決定もスムーズで、どんどん新しいものを作るスピード感は、エンジニアとしてのスキルアップにつながり、非常に勉強になりました。ここでの経験が、後にフクロウラボを立ち上げる時に、仕事の進め方や熱量の生み出し方として大きく役立つことになりました。

──ここまででお話いただいた20代を振り返り、キャリアの糧になったと感じる経験や学びはありますか？

Web制作会社で得た仕事への責任感と、サイバーエージェントで培ったスピーディーなものづくりは、CTOとしてプロダクト開発を総括し、推進する力につながっていると思います。また、cybou.netは合弁会社ということもあり、サイバーエージェントとサイボウズ、ECナビ（現 株式会社CARTA HOLDINGS）の3社の優秀なエンジニアと接点を持つことができる環境でした。このおかげで、様々な技術に携わっているエンジニアから話をする機会があり、非常に刺激を受けましたし、エンジニアとしての視野も広がりました。

フリーランスからCTOへ。
マネジメント力を養い、仕事のスケールを広げる

──その後、サイバーエージェントからVOYAGE GROUP（現 株式会社CARTA HOLDINGS）へ移籍し、さらにフリーランスに転向されました。特にフリーランスへの転向は珍しいキャリアですよね。このきっかけは何だったのですか？

本場のシリコンバレーをこの目で見たことです。VOYAGE GROUPに在籍していた時にアメリカの「ad:tech San Francisco」を視察する機会に恵まれ、そのイベントの視察とあわせてAppleやGoogleの本社、スタンフォード大学なども訪問しました。Googleの壮大な開発環境と、"Think big, start small"の考え方に衝撃を受け、「もっといろんなことに挑戦していこう、自分の力でやってみよう」と人生を考え直し、フリーランスに転向しました。

──思い切った決断でしたね。仕事のスタイルはどのように変化しましたか？

フリーランスの頃は、とにかく自由にものづくりを楽しんでいました。個人でサービスやWebサイトを立ち上げていました。また、並行して業務委託エンジニアとして、現在のnote株式会社の立ち上げ時の開発にも参画していました。

一方で、フリーランスならではの苦労もありました。フリーランスは、仕事をいくらで請け負うのか、提示された金額でどこまで作業をするのか、先方と交渉する力を身につけなければなりません。理想と現実のギャップを自らコントロールする必要があったため、エンジニアとしてのスキルのキャッチアップだけでなく、仕事のマネジメントの大切さを改めて実感することができました。この時の現実と理想のバランスを調整するという感覚が、今の経営的な視点に影響しているかもしれません。

──いよいよこの後、フクロウラボに入社し、CTOとしてのキャリアがスタートします。再び企業で働こうと決意したのは、どのような理由からだったのでしょうか？

最初は、業務委託としてフクロウラボの仕事に関わっていました。その仕事の中でフクロウラボの挑戦に興味を持ち始めたことと、代表の清水から、「ディープリンクやスマホアプリを使ったマーケティング手法で、新たなソリューションを作れないか」と打診があり、フクロウラボでなら新しい挑戦ができそうだとCTOとしてコミットすることを決めました。

──フクロウラボに入社してからの10年間を振り返って、いかがですか？

入社した当初は、半年後には会社がなくなる可能性があることを念頭に仕事をしていました。何を作るのかも決まっていない状態で、清水が営業してクライアントからヒアリングを行い、ビジネスにつながりそうだと感じたプロダクトを急ごしらえで作ってはプレゼンをして回る。最初の5年間くらいは、ただひたすらスクラップ＆ビルドを繰り返し、目の前のプロダクト開発に取り組んでいたと思います。ある意味スタートアップらしい熱気に溢れた日々だったかもしれません。

その後、あるクライアントワークにてアフィリエイトの仕組みを作ったのですが、それを拡張していくことで、「Circuit X」が誕生しました。このCircuit Xにより、ビジネスが軌道に乗り、しばらくは右肩上がりで成長することができました。会社の成長と組織の拡大、またCircuit Xというプロダクトをさらに成長させるために、自分の視座も、1段階上がったような気がします。エンジニアの採用や最適な開発環境の整備など、開発部門の組織全体のことを考えるようになっていきました。

──エンジニアとしてのスキルアップに努めた20代から、フリーランスを経てCTOになり、仕事のスケールが大きく広がったのですね。

そうですね。フリーランス時代に学んだセルフマネジメントの重要性は、フクロウラボでの組織づくりにも役立っています。メンバーの理想と会社の現実のバランスを見極め、マネジメントするのが、CTOとして上に立つ者の役割です。個人から会社へとスケールを広げ、エンジニアがより働きやすい環境を目指し、組織体制の構築やカルチャーの醸成に努めています。

興味があること、求められていることに愚直に取り組む

──若杉さんが考える、エンジニアのキャリア形成で大切な心がけは何でしょうか？

Webアプリケーションでもサービスでもゲームでも、ものづくりを楽しみながらひたすら作り続け、試行錯誤することが大事です。特にライフステージが変わると、何かに夢中になれる時間を確保するのが難しくなるので、時間のある若いうちに興味がある分野を追求し、試行錯誤することが、エンジニアのスキルアップにつながると思います。

一方、自分の興味だけでなく、会社や周りの人たちから求められる役割を果たすことも重要です。クライアントや会社が抱える問題を解決し、確実な需要を満たすことは、スキルアップはもちろん、評価やモチベーションのアップにもつながります。目の前のやるべきことに愚直に取り組む姿勢が、エンジニアのキャリア形成において最も重要な心がけだと考えます。

これからのフクロウラボで築く、エンジニアのキャリア

──最後に、現在のフクロウラボで働くことが、エンジニアのキャリア形成にどのような影響を与えると思いますか？

現在のフクロウラボは、Circuit Xに続き、広告関連の新規事業を立ち上げています。インターネット広告のプロダクトを自社で展開しているので、幅広いWebアプリケーション開発の技術に触れられるのが魅力です。開発部門では、フロントエンドからサーバーサイド、システム基盤まで広く活躍の場があり、生成AIやLLMを使った業務効率化など、新しいことにも挑戦できる環境が整っています。

また、現在の開発部門ではチームワークを重視しています。ただメンバー同士が協力して進めるのではなく、それぞれのメンバーが意見やアイデアを出しながらフレキシブルに展開するチームワーク、例えば、サッカーやバスケットボールのようなスポーツのチームプレイ。誰かがスペースに走り込んだり、ドリブルで切り込むなどのスタンドプレイから試合が展開していくようなチームプレイで、開発も進められないかと考えています。

自身のスキルや個性を磨きながら、チームワークを学び、ものづくりを楽しむ。フクロウラボならではの「やりがい」は、エンジニアのキャリア形成に大いに役立つと思います。この記事を読んで、私やフクロウラボに興味を持ってくださった方、ぜひ仲間に加わっていただけたら嬉しいです！

（文：日比佳代子　写真：出川光）

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